第一次與科舉考試產生聯係，是在他十四五歲的時候，也就是1826年，時值道光六年了，左宗棠在家鄉湘陰縣參加了童試。所謂童試，就是童子考試，有縣試、府試和院試三級，左宗棠參加的就是縣試一級，這有點像現代的中考一樣。考試那一天，估計是許久以來湘陰縣最熱鬧的一天。左宗棠自信滿滿，很淡定地坐下，拿著卷子看了看，略微思索，便奮筆疾書，很快就提前交卷了，讓大家都驚羨不已。更讓考官滿意的是，左宗棠的考卷作文，文符其製而觀點新穎。毫無疑問，左宗棠憑此勇奪榜首。
一試成名，左宗棠在縣裏第一次公開顯名。而第二年，他以頭名的身份參加府試。府試過了院試，院試合格即為秀才。左宗棠一如去年，在府試中沒有失利，作文如行雲流水，一氣嗬成，看得主考官張錫謙暗生驚奇。左宗棠考畢，他第一時間拿過卷子過來查閱，稱讚不已，建議把左宗棠作為頭榜。不過，為了照顧那位考了不知道多少次的已近花甲的考生，經考官們商議，最後還是把左宗棠降為第二名，把第一名給了那個年齡最大的考生。
雖然降了一名，但也是很不錯的成績。如此下去，不用多久，左宗棠的仕途美夢就可以開始實現了。然而古人雲，“天將降大任於斯人也，必先苦其心誌”，對於左宗棠，似乎便應了這句古語。前兩次考試的順利，並沒有給他帶來預期的功名，因為在第二次考試結束不久，即同年十月，母親病逝，年終53歲。
按照慣例，他要回去守孝兩年多。他因此錯過了人生的第一次秀才之試。此時，左宗棠年僅十五六歲，雖然父親身體欠安，但起碼還能照顧他，無須他為家庭負擔想得太多。因此，在為母親守孝的這兩年多時間裏，他除了備考和練習八股文之外，更多的心思是放在經世致用之學上。比如顧炎武的《天下郡國利病書》、顧祖禹的《方輿紀要》等書籍。這些書籍基本無助於八股取士，因此他人以為無用，哂笑左宗棠浪費時間和精力。左宗棠不以為然，也不解釋，反而更加勤勉鑽研此類書籍，這為開拓他的視野，壯大他的抱負和日後的戎馬生活提供了受益終身的幫助。
而正當他守孝期將滿，準備再度應試的時候，厄運再次降臨。1830年，貧病交加讓他的父親也不堪折磨，在母親死後兩年也去世了。左宗棠隻得再次守孝而不得參加考試。這一年是1830年，左宗植剛滿19歲。父親追隨母親離去之後，左宗棠知道，剩下孤嫂和孤侄之外，他隻能和二哥左宗植相依為命了。但是左宗植自有其人生目標和計劃，況且自己也已長大成人，不能再依賴於他，於是便不得不和二哥分開，各自探索人生的意義，做自己該做的事情，他選擇了繼續求學深造。
在左宗棠求學的人生路中，我們可以很清晰地看到，幼時的啟蒙老師是祖父左人錦，而少年時期的教師則是教書育人二十多年的父親左觀瀾。也就是說，在父親左觀瀾去世之前，左宗棠一直都是依靠淵博的家學，加上自身天才般的聰穎和勤奮好學獲得現有學識和對世界、人生形成自己的一套價值觀的。父親去世後，誰來引領這位天才少年繼續開啟宦遊書海的重任呢？
正當左宗棠站在人生十字路口，有點茫然不知何去何從的時候，賀氏兄弟猶如一股源遠流長的智慧之流，闖入了他的生活，為他點亮了繼續前進的道路。賀氏兄弟者，乃當時聞名已久的賀長齡、賀熙齡兩位大學者和顯宦。賀長齡時任江蘇布政使，而賀熙齡則為湖北學政、長沙城南學院主持。因為母親去世，兩兄弟回原籍丁憂一年。
左宗棠仰慕賀氏兄弟已久，借此機會，他當然不會錯過上門拜訪的機會。第一次上門拜訪賀長齡，還未交談多久，賀長齡就深為眼前這位非一般人可比的少年所折服，並因其淵博的學識、獨特的見解以“國士”之禮相待。這讓左宗棠更加親近賀長齡，一番交談之後，便提出借閱其家中藏書的請求。賀長齡為其雖家貧並守孝在身而仍不忘勤奮好學的精神所感動，毫不猶豫地答應了他，每次借閱還親自搭梯子為其取換，不厭其煩。
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