一次偶然的機會，李小龍結識了後來的詠春拳大師張卓慶，張卓慶的阿姨是李海泉在演藝圈的朋友，兩個少年一見如故，甚是投緣。張卓慶的功夫原本不如李小龍，後來，李小龍發現張卓慶的拳法突然提高了很多，追問之下，才知道張卓慶已經拜在了詠春拳大師葉問門下習武。
當時的李小龍正處於街戰失敗的苦惱中，不論是李海泉的太極拳啟蒙還是梁子鵬的武學理論教育，都沒有對李小龍的實戰能力形成實質性的幫助，甚至可以這樣說，他們對李小龍進行教育的初衷，是反對實戰，避免好鬥的李小龍在學了真正的武功後繼續惹是生非、傷人害己。為了突破自己在武學上的瓶頸，為了真正提升實戰能力，在張卓慶的引薦下，李小龍瞞著父親投入葉問門下，開始學習詠春拳。當時，兩人都是13歲，張卓慶比李小龍大40多天，也就成了他的師兄。
相傳，詠春拳是少林嫡傳武技之一，詠春二字乃是為了記念詠春拳之創始人嚴詠春。嚴詠春原籍福建，其父嚴二公於九連山下經營豆腐買賣，嚴詠春則自小跟隨五枚師太習武，後見蛇鶴相鬥而悟出拳法之道，此後得到五枚師太的指正，創立詠春拳。詠春拳剛柔相濟、尤其適合力量不足的女子學習，又因簡明易學，長於近戰過招而流傳甚廣，至今仍是徒手搏擊中的重要內容。
葉問出生於1893年，廣東佛山桑園大族葉家人，從小受到良好的教育，年輕時赴香港求學，並跟隨“詠春拳王”梁讚的大弟子陳華順學習詠春拳。一直以來，詠春拳都是以私下傳授的形式代代相傳，但是受香港濃鬱的商業氛圍影響，詠春拳也逐漸轉為公開授徒，其影響力也隨之擴大。
李小龍拜師的經過也頗具戲劇性。拜師當天，李小龍隨張卓慶來到位於九龍油麻地利達街的詠春拳館，當時的李小龍眼戴墨鏡、舉止輕佻，對館內眾人不理不睬。來到館內，李小龍看見一個老人端坐在蒲團上，老人身材精瘦、麵容溫和，雙目炯炯有神的打量著自己。在老人的審視下，李小龍頓時收起了平日裏那股子狂傲不羈之氣，敬畏之心油然而生。突然間，老人起身出招，對手不是李小龍，而是空氣！李小龍驚呆了，隻見老人以空為敵，出拳如風，矯健的身手和淩厲的攻勢好似臨陣搏殺！
“這就是我要學的拳法！”李小龍如是想，他已徹底折服！
但是葉問不會因為徒弟的引薦和李海泉的名望就盲目收徒。金庸先生說得好：“俠之大者，為國為民”，習武是為了維護正道、弘揚大義。千百年來，對中國的習武之人來說，選擇良才為徒是不亞於自身修煉的大事，尤其像葉問這樣的一代宗師，更不會為了麵子和學費而濫收門徒。開館授徒以來，他的弟子莫不是品行端正，文武全才之人，但是也有例外，比如李小龍。按照普通的標準，劣跡斑斑的李小龍根本不符合葉問的收徒標準，但正是那一番審視，讓這位見多識廣的老人對他刮目相看。李小龍兩眼散發出來的精芒、他身上那股不服輸的勃勃英氣、還有那勻稱精幹的骨骼軀體，讓閱人無數的葉問當場就有了計較：“此子天分過人，乃是十年難得一見的練武奇才，當可教之！”
就這樣，李小龍開始在葉問的武館學習詠春拳。當然，習武是要交學費的，李小龍怕父親反對，隻好瞞著他征得了母親何愛瑜的同意，解決了學費問題。很快，兒子的秘密就被李海泉發現了。木已成舟，李海泉不但沒有戳穿和阻止李小龍，還私下拜會葉問，希望他能好好管教兒子。
就像其它學校一樣，身為館長的葉問自然不可能親自去教一個剛剛入門的弟子，而是把李小龍交給了大弟子黃淳梁。黃淳梁對李小龍的第一印象也不怎麽好，但是身為大師兄，他還是恪盡職守的安排李小龍進行最基礎的打沙包練習。李小龍對此很不理解，覺得這些動作根本不是葉問打過的那套拳法，一段時間下來，學習的熱情就開始減退，再加上經常要去拍戲，所以練功進行得斷斷續續。
幾個月後，李小龍想試試自己的功夫究竟如何，便約了好友小麒麟和張卓慶、楚原等師兄前往九龍街頭向那些不把自己放在眼裏的“小阿飛”們挑戰。混戰之後，李小龍驚奇的發現，自己的拳頭變硬了，出拳變快了，步伐也比以前紮實了很多，比自己學習詠春拳時間長的張卓慶更是三兩下就把幾個不可一世的混混打翻在地。事實勝於雄辯，李小龍決定認真學習詠春拳。
據張卓慶回憶，那次打架之後，李小龍習武比任何人都要認真，把基本功練得異常紮實，眾師兄們也逐漸改變了對他的看法。大師兄黃淳梁曾直截了當的對他說，我們練拳不為別的，就是為了打倒對手。這句話與李小龍習武的目的如出一轍。在李小龍的兄弟李忠琛、李振輝看來，那段時間的李小龍，練武幾乎到了廢寢忘食的地步——為了學好詠春拳中最重要的粘手功夫，李小龍在家中設了一座木椿，每天對著木椿擊打不停；為了鍛煉體能，李小龍用沙包和石塊來代替健身器械，不論幹什麽都喜歡拿著啞鈴練習，甚至在吃飯時也會用拳頭擊打板凳，以鍛煉拳頭的硬度。
“人隻有處在適合的環境中才能發揮出最大的潛能。”這句話在李小龍身上得到了最好的體現。
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