有一次，他突然想到有關人生的意義和使命等抽象的問題，他不斷地問自己：“人為什麽活著？”“人類會不會幸福？怎樣才能獲得幸福？”他有時想：幸福並不依靠外因，而是要看人們和那個外因的關係；慣於忍受痛苦的人不會是不幸福的。為了使自己習慣於忍受苦難，他不顧異常的疼痛，手裏常常托著大字典，伸直胳臂，一次托5分鍾，最後完全筋疲力盡。他有時走到貯藏室裏，脫去上衣，用鞭子抽打自己的光脊背，痛得淚水不自覺地湧入眼眶。他做這一切是為了磨煉忍受寒冷、疼痛和其他痛苦的耐力。如果能做到這一切，列夫堅信，不幸就會遠遠躲開，幸福就會隨時降臨。
還有一次，列夫又猛然領悟到死亡不正在每小時每分鍾地召喚著人們嗎？人們應該早一點兒明白這個道理，隻有及時行樂才會幸福。為此，他拋棄了功課，什麽也不做，隻是躺在床上，一連三天看小說和吃蜜糖薑餅，以此作為享受，以致把最後幾個錢都花在買薑餅上了……
還有一天，列夫站在黑板前用粉筆畫著各種各樣的花紋，突然驚奇地想到，為什麽對稱是悅目的？什麽是對稱？他自己又回答道，這都是天賦的感覺。那麽這種感覺的基礎是什麽？難道生活中處處都是對稱的嗎？他又在黑板上畫了一個橢圓形，把這想象成生活；他從橢圓形的一邊把線一直拉到黑板邊上，這象征著永恒……
諸如此類，當時少年的列夫對這種推理極感興趣，常常在一張紙上塗來畫去，試圖把各種思緒形象地勾畫出來。他不僅常在踱步時推想各種抽象玄妙的問題，甚至在看到窗外一匹運水的馬時，也會把思想全力集中在馬的身上：這匹馬死後將轉世為什麽牲口呢？或者它能轉世成人嗎？有一次，列夫在桌前想心事的時候，米青卡從門前經過，對他笑了笑。米青卡的笑容使列夫明白，他所想的一切都是荒唐可笑的……
還有一點也很值得一提，有一個時期，列夫曾對懷疑主義極其癡迷神往，甚至處於一種瘋狂的狀態。他以為，除了他自己以外，宇宙間任何人任何事物都不存在，物體並非物體，而是意象，是在人注意它們的時候才顯現的；如果人不想它們時，意象就會立刻消失。有些時候，在這種觀念的影響下，列夫會迅速往旁邊看一下，希望突然在他不存在的地方抓住虛無。他對抽象思維的愛好，有時發展到了畸形的程度。有時列夫想到一件普普通通的事情，卻鑽牛角尖，不再考慮盤踞在頭腦裏的問題，而是思索究竟在想什麽。他問自己：我在想什麽？然後回答說：我在想我所想的事情。那麽現在我在想什麽？我在想我現在想的事情……這樣追究下去，頭腦很快就糊塗了……
不過，這些“哲學上的發現”卻使列夫的虛榮心得到了極大的滿足，他常常把自己想象成為全人類的幸福而發現新的真理的偉人。他以少年人常有的自命不凡的心理看待周圍的人，但常常又在每個凡人的麵前感到羞怯，自視越高，就越感到他自己的一言一行那麽令人不滿意……
正當少年的列夫·托爾斯泰沉浸於自己的幻想、迷惑與好奇的時候，托爾斯泰家發生了幾件不幸的事情。
首先是列夫父親尼古拉·伊裏奇·托爾斯泰的不幸去世。在全家人搬到莫斯科的第二年夏天，列夫的父親到圖拉省去料理事務，在拜訪他的朋友傑麥肖夫的途中，在街上跌倒，中風而死。關於父親的死因，人們還有一種傳說，認為他是被仆役給毒死了，理由是他隨身攜帶的大量錢款全部丟失，倒是有一些不能兌現的債券由一個不認識的乞丐送到了莫斯科托爾斯泰家裏。其實，父親被毒死，僅僅是一種猜測。首先，尼古拉·伊裏奇的兩個隨身仆役都是使用多年的，對主人一直忠心耿耿，決不會幹出這種謀財害命的事情。再說，檢查屍體的法醫都是尼古拉·伊裏奇生前的好友，不會故意隱瞞他死亡的真實原因的。盡管他們沒有解剖屍體，但他們完全了解尼古拉·伊裏奇生前患有嚴重的高血壓病，可以正確地判斷他的死因。
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