董襲身高八尺，在江南人中絕對算得上鶴立雞群。滿麵虯須，高大威猛，一看就是那種有個性，不肯輕易服人，一旦服了就死心塌地的耿直脾氣。
能在簇遇到孫策，董襲一點也不意外。相反，對郭異等人把目光局限在固陵，沒有留意查瀆這樣的要徑，他也不意外。提及郭異等人，他一臉嫌棄，直接斥之為書生。
物以類聚，人以群分，董襲非常對馬超的胃口，兩人聊得非常開心，雖然董襲的官話有濃重的本土口音，馬超隻能勉強聽懂一部分。孫策引著董襲來到江邊，與甘寧、淩操相見。看到兩側山坡上各據要地的士卒，再看看這幾位一看就不是溫潤君子的將領，董襲心有餘悸的拍拍後腦勺，後背直冒涼氣。
就算再不通兵法的人，看到這形勢也清楚，如果是敵非友，一頭撞進這埋伏圈，受重創是意料之中的事，全軍覆沒也不是不可能。眼前這些人雖然數量不多，但個個是精銳，自己的部曲根本不是對手，隻能被虐的份。
英雄惜英雄，董襲雖然隻看到了孫策實力的一部分，卻立刻傾心，覺得自己總算是找到了誌同道合的人。跟這樣的英雄一起戰鬥才有意思嘛，和郭異那些人混在一起有什麽前途。一見如故，董襲很快提出了自己的建議：奔襲山陰。
“郭異為明府威名所懾，不僅集結了所有的郡兵，還召集了不少山賊，像山陰附近的宿賊黃龍羅、周勃就在其鄭這些人平時隱在山中，利則如蜂而進，不利則作鳥獸散，雖然戰鬥力一般，卻極是麻煩。現在為郭異所誘，集結要固陵，正是一網打盡的好機會。山陰空虛，可一戰而定。再派人搶占諸暨、餘暨二縣，固陵無法得到糧食補給，最多一個月就崩潰了。”
董襲一邊一邊用戰刀在地上畫草原，明形勢。會稽地域雖廣，現在得到開發的卻是沿海平原，全郡十三城，有七城位於這條狹長的地帶，餘暨位於最西側的縣，向東不遠就是山陰，向南和諸暨、烏傷相連，但隔得很遠，攻占山陰，則山陰以東各縣的糧食就無法越固陵，固陵就成了孤城。
無援不守，無糧不守，固陵又無援兵又無糧食，必敗無疑。
孫策正中下懷，立即帶著董襲過江，與郭嘉商議。郭嘉善於察顏觀色，如果董襲有什麽貓膩，他很難瞞過郭嘉的眼睛。他雖然相信董襲不會是誘餌，但這關係到幾千饒存亡，關係到他能否占領會稽，不得不心從事。
郭嘉同意董襲的建議，並提出補充。他建議以重兵包圍固陵，然後派輕騎去上虞迎顧雍，讓他趕到山陰，代行太守事，免得孫策親自趕去。雖然固陵都是郡兵和山賊，畢竟有兩萬人，如果孫策不能親自坐鎮，協調諸將，全殲的目標很難實現。
孫策讚同郭嘉的建議，正想點頭，突然想起來一件事。“元代，餘姚有個叫虞翻的，你熟悉嗎？”
董襲撇撇嘴。“將軍，虞氏會稽世族，那虞翻更是知名狂士，我自然熟悉。”
“你他會不會在固陵？”
“不會。”
見董襲答得這麽肯定，孫策不解。董襲解釋道：“將軍有所不知，虞翻眼界甚高，等閑人難入其眼，因言語不遜不知道得罪了多少人，與郭異等人談不來，更不會與這些烏合之眾攪在一起。虞家五世治易，豈能不知這些人有敗無勝？”
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