李儒出發之前，和賈詡商量過兩個問題：要不要確立和孫策的盟友關係？如果要，可以答應什麽條件，如何結盟？
之所以會有前一個問題，是因為賈詡一直對孫策的戰略持懷疑態度。三麵受敵的形勢實在太危險，在這種情況下，孫策還分兵，兩路出擊，實在有違用兵之道，與有孫策之前的穩健大相徑庭。周瑜、黃忠進兵受阻，遲遲不能取得實質性的進展，本身也證實了賈詡的擔心。他不得不考慮孫策有崩盤的可能。
世事無常，戰場上的事更是如此，一路順風突然翻船的事數不勝數，最著名的當然是真正的霸王項羽，都已經滅秦、分封下了，就因為戰略上出現了重大失誤，最後兵敗垓下，命喪烏江。驕兵必敗，誰能保證孫策不會一時得意，重蹈項羽覆轍？
相比之下，李儒在南陽、汝南都住過一段時間，和孫策接觸比較多，對孫策的新政有切身體會，也對孫策更有信心，所以在他的力主之下，有鄰二個問題：如果要確立和孫策的盟友關係，可以答應什麽樣的條件，以什麽樣的方式結盟？
納質是一種選擇，婚姻也是一種選擇。董越已經決定將女兒董青嫁給蔣幹，賈詡攔不住，隻能順水推舟。賈詡有兒女，而且都已經成年，也可以聯姻，但賈詡不想與孫策聯姻，他隻同意納質，將次子賈訪送到孫策身邊為質。除此之外，賈詡還願意推薦一批涼州少年到孫策麾下任職，比如張繡。
相比於婚姻，納質當然遜色不少，但賈詡堅持如此，為自己留點後路，李儒也隻能照辦。
對賈詡的態度，孫策早有準備。李儒從河東趕到襄陽用了一個多月，半路上走走停停，自然不僅僅因為年老體衰，精力有限，而是想親眼看看他的實力，看他有沒有取勝的機會。既然李儒走到了這裏，自然是已經做出了決定，剩下的就是討價還價。
賈詡的第一個條件就是那三萬石海鹽。他希望孫策能將這三萬石海鹽直接交給他，由他處理，或者幹脆換成其他物資，比如糧食、軍械。三萬石海鹽進入弘農、河東對他的影響太大，哪怕這三萬石海鹽是控製在董越手中也不校董越有腦子，但腦子有限，要求他看著這麽多鹽保持理性是一件比較難的事。
孫策沒有立即答應李儒，表示要與董越商量一下，取得董越的認可。這禮單已經給出去了，再出爾反爾，未免不厚道。交給賈詡更不可能，這可是近三千萬的巨款，憑什麽給你，就因為你把兒子送來做人質？孫策對此不以為然。人質通常來都靠不住，以賈詡的性格，真要形勢出現了重大逆轉，他才不會在乎這個兒子的死活呢。至於其他人，比如張繡之流，他就更不在乎了。曆史上，張繡被曹丕逼得自殺，賈詡可沒什麽反應，最後還是幫曹丕嗣位，並因疵到了太尉之位的酬賞。
討價還價的事慢慢談，孫策也不著急。他從來沒指望賈詡能夠主動幫忙，他隻要賈詡不能搗鬼，別在他最緊張的時候捅他一刀。賈詡的人品是指望不上的，所以隻能釜底抽薪，拆散他的團隊。賈詡精通兵法，但他畢竟不是董卓，能夠親自上陣殺敵，到目前為止，他還沒有親自指揮戰鬥並取勝的經曆，董越等人隻是把他當謀士看，要將他們分離出來並非難事。
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